Die Gegend südlich des Stadtzentrums zählt heute zu den schickesten Wohngegenden der Stadt. Hier, in der "Millionärsstraße", lebten unter anderem die Industrie-, und Wirtschaftsbosse Marshall Field und George Pullman in von berühmten Architekten entworfenen Villen. Eine Zeit lang war die Prairie Avenue die angesagteste Adresse der Stadt. Nach 1966 fielen jedoch die meisten Villen dem industriellen Wachstum zum Opfer. Die verbliebenen Häuser wurden 1979 unter Denkmalschutz gestellt.